سال 1995 اولين سيستم عامل گرافيكي مايكروسافت به بازار ارائه شد كه ويندوز 95نام داشت.

البته پيش از آن سيستم عامل DOS اين شركت، شهرت جهاني پيدا كرده بود و به دليل عقد قرارداد با شركت IBM (بزرگترين توليد كننده PC در آن زمان) تقريبا به عنوان معروفترين و پر كاربرترين سيستم عامل بود.
مهمترين ضعف سيستم عامل تك كاره بودن آن (Single Task) و محيط متني و خشك آن بود. به همين دليل مايكروسافت ابتدا نرم‌افزاري تحت عنوان ويندوز 3.1 را روانه بازار كرد كه در محيط DOS كار مي‌كرد و يك محيط گرافيكي ساده در اختيار كاربران قرار مي‌داد كه تا حدودي امكان نمايش فيلم و تصوير را نيز دارا بود. البته ويندوز 3.1 يك سيستم عامل نبود بلكه به عنوان يك نرم‌افزار كاربردي براي ايجاد محيط گرافيكي تحت سيستم عامل DOS محسوب مي‌شد.

با رفع اشكال ويندوز 3.1 و تبديل آن به يك سيستم عامل، مايكروسافت موفق به ساخت اولين سيستم عامل گرافيكي خود، ويندوز 95 شد و پس از آن با تغيير در ساختار ظاهري و گرافيكي آن، ويندوز 98 و ME را توليد كرد. با تغيير هسته اصلي سيستم عامل كه داراي امنيت بيشتري بود، ويندوزهاي سري NT توليد شد كه از جمله آنها مي‌توان به ويندوزهاي NT4.0 ، 2000 ، 2003 ، XP و آخرين نسخه آن يعني ويستا اشاره كرد كه نسخه عمومي آن تا چند روز آينده به بازار خواهد آمد.

نسخه‌هاي سري NT ، از ساختار امنيتي خاصي برخوردار بوده كه در محيط‌ هاي شبكه از امنيت بالايي برخوردارند و همچنين اضافه شدن قابليت Domain Controller در آنها، مديريت شبكه را بسيار متمركز و آسانتر از قبل كرد.
قيمت ويندوز 95 در زمان ارائه به بازار 89.85 دلار بود در حاليكه ويندوز ويستا بين 199 تا 399 دلار قيمت گذاري شده است. چنانچه بخواهيد ويندوز خود را از XP به ويستا ارتقاء دهيد، بايد 99 دلار پرداخت كنيد.

نسخه خانگي آن (Home Edition) به ميزان 259دلار قيمت گذاري شده و نسخه حرفه‌اي آن (Professional) هم 399 دلار قيمت دارد.
تعداد خطوط برنامه نويسي شده در ويندوز 95 ، 11.2 ميليون خط بوده است در حاليكه در ويندوز ويستا ، حداقل 50 ميليون خط بنامه وجود دارد. براي توليد ويندوز 95 دقيقا 200 برنامه نويس مشغول به كار بودند و در ويندوز ويستا 2000 برنامه نويس به صورت همزمان مشغول به كار بوده‌اند.

پيشرفت امكانات مايكروسافت طي 20 سال اخير به حدي بوده كه بيل گيتس اكنون ثروتمندترين فرد جهان است و روز به روز بر ثروت خود مي‌افزايد و به نحوي كل جهان را به خود و محصولاتش وابسته كرده است. در واقع بيل گيتس و شركايش بايد ممنون مسئولان شركت Dr Dos باشند كه دير به جلسه با شركت IBM رسيدند و مسئولان IBM كه اين فرصت را به شركت كوچك مايكروسافت دادند تا سيستم عامل خود را بر روي كامپيوترهاي خانگي IBM قرار دهند و اينگونه شهرت جهاني پيدا كنند.