شیمی مواد غذایی (نکات کنکوری)

[محمد19]

فسفو لیپید ها
- فسفو لیپید ها یا فسفاتید ها گلیسرید های هستند که در ساختمان انها اسید فسفریک و یک الکل بکار رفته است.
- برای نامیدن انه پس از نام فسفاتیدیلنام الکل بکار رفته ذکر میشود.
چند فسفو لیپید ها مهم عبارتند از :
فسفاتیدیل اتانول امین( سفالین )PE
فسفاتیدیل کولین(لسیتین )PC
فسفاتیدیل سرینPS
فسفاتیدیل اینوزیتولPI
- در این فسفو لیپید ها قسمت اسید فسفریک و الکل قطبی هستند در حالی که قسمت در بر گیرنده اسید های چرب غیر قطبی میباشند.از این نظر این ترکیبات آمفی پاتیک نامیده میشوند.
-فسفو لیپید ها در فرایند تولید روغن تحت حرارت بالا سبب تیرگی روغن میشوند و نیز باعث میشوند مقداری روغن با اب امولسیون شود و از دست برود.
- وجود خاصیت قطبی و غیر قطبی بودن در فسفو لیپید ها باعث کاهش کشش سطحی فاز اب و روغن میشود و باعث تشکیل امولسیون وپایداری ان میشود.
- روغن سویا منبع خوب فسفو لیپید ها است و فسفو لیپید ها جدا شده از ان تحت نام لسیتین به بازار عرضه میشود.
- در PH 7 فسفاتیدیل کولین و فسفاتیدیل اتانول امین به صورت یونهای دو جنسی هستند یعنی تعداد بارهای منفی اسید فسفریک وبا تعداد بارهای مثبت نیتروژن مساوی میباشد.
- حلال مناسب فسفولیپید ها کلروفرم همراه با متانول است.
در فسفو لیپید ها معمولاً تعداد اسید های چرب غیر اشباع نسبت به تری گلیسرید ها بیشتر است.

"""" منبع : شیمی مواد غذایی - دکتر حسن فاطمی """"

WWW.FoodIndustry-One.Blogfa.COM

[محمد19]

اسفنگو لیپید ها
اینها در ملکول خود بجای گلیسرول دارای الکل آمینه اسفنگوزین (یا مشتقات ان)می باشد.
اسفنگوزین :

CH3 – (CH2)12 –CH=CH-CHOH-CH-CH2OH

/
NH2
اسفنگو میلین :

فراوان ترین اسفنگو لیپید است که در سلولهای مغز و اعصاب وجود دارد.
سربروزیدها :
گروهی دیگر از اسفنگو لیپیدها هستند که در ساختمان خود دارای قند (معمولاً گالاکتوز)هستند و از این نظر گلیکو لیپید محسوب می شوند. این ترکیبات در سلول های مغز،اعصاب،کبد و کلیه وجود دارند.

"""" منبع : شیمی مواد غذایی - دکتر حسن فاطمی """"

WWW.FoodIndustry-One.Blogfa.COM

[محمد19]

واکسها
لیپید های هستند که دراتها به جای گلیسرول یک الکل با زنجیره کربنی طویلو دارای یک گروه هیدروکسیل یا یک اسید چرب با زنجیره طویل استری شده است.
- این مواد بیشتر در سطح برگها و میوه ها و دانه ها وجود دارند ونقش حفاظتی را دارند.
- واکسها از تبخیر اب و از نفوذ اب به داخل بافت جلوگیری میکنند.
- روغن استخراج شده از دانه افتابگردان و سویا و بذرک مقادیری واکس دارند که منشاء ان پوسته دانه است.
- با استفاده از فرایند زمستانه کردن یا وینتره کردن که طی ان روغن تا حرارت پایین سرد و سپس صاف می گردد می توان تمام واکس را از روغن جدا کرد.
- واکس یا موم تولید شده توسط زنبور عسل عمدتاً شامل استر اسید پالمتیک با الکلهای دارای 26-34 کربن می باشد.
- بطور کلی واکسها جامد و نقطه ذوب انه 60 – 80 درجه سانتیگراد است.اینه در مقابل اکسیداسیون مقاومترند

"""" منبع : شیمی مواد غذایی - دکتر حسن فاطمی """"

WWW.FoodIndustry-One.Blogfa.COM

[محمد19]

باعث ایجاد بد طعمی در مواد غذایی می شود.ماده تولید شده در اثر اکسیداسیون هیدروپراکسید است.مکانیزم فرایند اکسیداسیون بر پایه تشکیل رادیکال ازاد است.

مراحل اکسیداسیون :

[محمد19]

اصولاً اکسیژن به سختی با اسیدهای چرب وارد واکنش میشود اما ممکن است اکسیژن دستخوش یکسری تغییرات شود و به دنبال ان با اسید چرب وارد واکنش شود.

اکسیژن معمولی که به ان حالت پایه گویند یا اکسیژن سه گانه به صورت زیر است.
الف (شکل تکی که دارای اسپین همسو است)

اسپین در این حالت یکسو است و در نتیجه یک میدان قوی مغناطیسی بوجود می اورد که دریافت الکترون را از مادهای نظیر اسید چرب را مشکل میسازد.
اکسیژن یگانه به دو صورت زیر است .
شکل ب و ج (برای وضوح بهتر روی تصویر کلیک کنید)
اگراکسیژن معمولی در اثر انرزی دریافتی زیاد به اکسیژن یگانه با اشکال زیر تبدیل میشود.
حالت (ج)با کسب انرزی زیادتری نسبت به حالت (ب) است در فساد شرکت نمی کند چون عمر کوتاهی دارد.وجود یک مدار خالی در حالت (ب) باعث می شود که بسیار الکترون دوست باشد.

- نور میتواند اکسیزن معمولی را به اکسیژن یگانه تبدیل کند.در این مورد وجود موادی که حساس کننده نامیده میشوند ضروری است.
- کلروفیل،ریبوفلاوین،ترکیبا ت ذارای هم یا همین،رنگهای سنتزی از جمله مواد حساس کننده اند.
- نقش حساس کنندها جذب انرزی از نور و انتقال ان به اکسیژن است.
- مواد حساس کننده ممکن است مستقیماً خود به اسید چرب حمله کنند وسبب انجام اکسیداسیون شوند که این نوع اکسیداسیون را فتواکسیداسیون نوع یک می نامند.
- اکسیداسیون از طریق اکسیژن یگانه (که توسط انرژی نورانی بوجود می اید)را فتواکسیداسیون نوع دو می نامند.اکسیژن یگانه مستقیماًکربن متصل به پیوند دوگانه را مورد حمله قرار میدهد.در اکسیداسیون توسط اکسیژن یگانه دوره اکسیداسیون کند وجود ندارد.
- انتی اکسیدانها در جلوگیری از اثر اکسیژن یگانه موثر نیستند ولی کاراتینوئیدها مانع ان میشوند.

"""" منبع : شیمی مواد غذایی - دکتر حسن فاطمی """"

WWW.FoodIndustry-One.Blogfa.COM

[محمد19]

از تجزیه هیدروپراکسید دو رادیکال ازاد به نام آلوکسی و رادیکال هیدروکسید ºOH بوجود میاید.
- از ترکیب رادیکال الوکسی با اسید چرب الکل تولید میشود.
- از ترکیب رادیکال آلوکسی با رادیکال الکیل °R کتون بوجود می اید.
- بطور کلی مهمترین و فراوان ترین ماده تولید شده در اثر شکسته شدن هیدروپراکسید الدهید ها هستند.
- چنانچه در اثر تجزیه هیدروپراکسید الدهید تولید شده به قسمت گلیسریدی روغن بچسبد به دلیل وزن زیاد فرار نبوده بنابرین در ماده روغنی تولید بوی بد نمیکند.
- الدهید بوجود امده ممکن است باگروه آمین پروتئینها نیز وارد واکنش شود و رنگدانه های قهوه ای تولید کند (واکنش میلارد).

"""" منبع : شیمی مواد غذایی - دکتر حسن فاطمی """"

WWW.FoodIndustry-One.Blogfa.COM

[محمد19]

عوامل موثر در اکسیداسیون چربیها
1.ترکیب اسید چرب :
- در صورت عدم وجود پیوند دوگانه در اسید چرب ،اکسیداسیون ان بسیار به کندی صورت میگیرد.
- اسید های چرب سیس بسیار سریعتر از نوع ترانس اکسید میگردند.
- سیستم پیوند های کنزوگه نسبت به غیر کنژوگه به اکسیداسیون حساستر است.
- اسید های چرب در حالت استر شده با گلیسرول نسبت به حالت ازاد خود دیرتر اکسید میشوند.
- هنگامی که اسید های چرب در موقعیت 2 گلیسرید قرار گرفته باشند نسبت به موقعیت 1 و 3 ممکن است دیرتر اکسید شوند.
2.حرارت :
- حرارت باعث تسریع اکسیداسیون میشود.
3.اکسیژن :
- وجود ان و تماس ان نقش اساسی ایفا میکند.
4.رطوبت
5.فلزات سنگین :
- فلز اهن در حالت دو ظرفیتی نسبت به حالت اکسیده یا سه ظرفیتی ده بار سریعتر عمل تجزیه هیدروپراکسید را انجام میدهد.
6.ترکیبات دارای هم و همین :
- این ترکیبات مثل هموگلوبین و میوگلوبین دارای هسته هم و پروتئین گلوبین هستند(موقع ای که اهن دو ظرفیتی باسد هم و اگر اهن سه ظرفیتی باشد همین یا هماتین گفته میشود)از طریق شکستن هیدروپراکسید فاکسیداسیون را تسریع میبخشند.
7.نور :
- نور در ناحیه ماوراءبنفش به دلیل انرژی زیاد اثر قوی روی اکسیداسیون دارد.
8.انزیم ها :
- در میان انزیم ها لیپوکسیژناز ها یک عامل قوی در اکسیداسیون است.
9.آنتی اکسیدانها :
باعث کاهش سرعت اکسیداسیون میشوند.مکانیزم اثر انها به این صورت است که با دادن یک هیدروژن به رادیکال ازاد تشکیل شده از گسترش ان جلوگیری میکند.
- کارایی یک انتی اکسیدان به سهولت جدا شدن اتم هیدروزن از ان است.
- انتی اکسیدانهای که امرزه بکار میرود دارای ساختمان فنلی با یک یا چند عامل هیدروکسیل است.
- بطور کلی انتی اکسیدانها زمانی موثر هستند که قبل از اکسیداسیون در روغن باشند.
- مهمترین انتی اکسیدان طبیعی توکوفرول است.
- چربیهای حیوانی نسبت به چربیهای گیاهی به دلیل کمبود توکوفرول (در حالتی که میزان غیر اشباعی هر دو یکسان است )سریعتر اکسید میشوند.
-اثر برخی از ادویه ها به عنوان انتی اکسیدان به دلیل ترکیبات فلاونوئیدی است که دارای ساختمان فنلی هستند.
- در چای نیز ترکیبات انتی اکسیدانی با ساختمان پلی فنلی مثل میریستین و کوئرستین و کاتکین نیز وجود دارد.
- اسید فرولیک و اسید کافئیک و نیز اسید کلروژنیک نیز دارای خواص انتی اکسیدانی هستند.
- در کنجد نیز سزامولین و سزانول وجود دارد که سبب پایداری این روغن و مرغوبیت ان میشوند.
- لسیتین نیز دارای خاصیت انتی اکسیدانی است.
- اسید اسکوربیک نیز در غلظت بالا ذارای خاصیت انتی اکسیدانی است ولی گفته میشود در غلظت پایین باعث تسریع اکسیداسیون میشود.
- از دیگر انتی اکسیدانها TBHQ است که دارای پایداری حرارتی خوبی در مقابل عملیلتی چون سرخ کردن است.BHAنیز از پایداری حرارتی خوبی برخوردار است اما در حرارت های بالا یک بوی فنلی ایجاد میکند.BHTنیز در مقابل حرارت ناپایدار است.
- فاکتور حفاظت PF : کارایی یک انتی اکسیدان تحت عنوان فاکتور حفاظت مشخص میشود که عبارت است از نسبت مدت دوره اکسیداسیون کند یک روغن در حضور یک انتی اکسیدان به مدت دوره اکسیداسیون کند همین روغن بدون وجود انتی اکسیدان .
10.سینرژیستها :
سینرزیسم به حالتی گفته میشود که عمل یک انتی اکسیدان در یک سیستم تقویت شود.اما در عمل نام سینرژیست به ماده ای اطلاق میگردد که میتواند فلزات سنگین را به خود بگیرد و انها را از زنجیره اکسیداسیون خارج گردد.مثل اسید سیتریک و اسید فسفریک.

"""" منبع : شیمی مواد غذایی - دکتر حسن فاطمی """"

WWW.FoodIndustry-One.Blogfa.COM

[محمد19]

اثر اکسیداسیون بر طعم روغنها
- بطور کلی بد طعمی روغن ها باید از میزان پراکسید انها باشد.در بعضی از روغنها مانند کلزا و سویا و بذرک با وجود تصفیه و کاهش پراکسید یک بد طعمی مشاهده میشود که به ان برگشت طعم گویند.علت این برگشت طعم این است که طعم اوذلیه روغن خام قبل از تصفیه دوباره در روغن بوجود میاید.
- در پدیده برگشت طعم هم اسید لینولنیک و هم اسید لینولئیک دخالت دارند.
- در بعضی از روغنهای هیدروژنه شده مثا روغن سویا یک بد طعمی بوجود می اید که به ان طعم سخت شدن گویند.

"""" منبع : شیمی مواد غذایی - دکتر حسن فاطمی """"

WWW.FoodIndustry-One.Blogfa.COM

[محمد19]

اثر فرایند حرارتی روی روغن ها

روغنهای اشباع :
در حرارت های بالا اکسیداسیون اسید های چرب اشباع با سرعت قابل توجهی صورت میگیرد.
روغنهای غیر اشباع :
- در اثر حرارت دادن روغنهای غیر اشباع در غیاب اکسیژن ترکیبات دیمر تولید میشود.
- در حضور اکسیژن عمل اکسیداسیون بسیار سریع صورت میگیرد.در اینجا رادیکالهای آلوکسی و پراکسی تولید میشود.
- پلیمر ها در جریان سرخ کردن باعث ایجاد کف میشوند.
- در طول سرخ کردن روغن هیدرولیز میشود و اسید چرب تولید میشود وباعث میشود نقطه دود روغن پایین اید.
- برای پی بردن به کیفیت روغن های حرارت دیده میتوان مواد نامحلول در اتر نفتی ،در روغن هست را برسی کرد.در صورتی که میزان این مواد برابر یا بیش از یک درصد باشند روغن غیر قابل مصرف است.

"""" منبع : شیمی مواد غذایی - دکتر حسن فاطمی """"

WWW.FoodIndustry-One.Blogfa.COM

[محمد19]

هیدروژناسیون
در طی هیدروژناسیون هیدروژن به کربنهای پیوند دوگانه اضافه میشود.با هیدروژناسیون میتوان روغنهای مایع رابه جامد یا نیمه جامد تبدیل کرد. هیدروژناسیون همچنین باعث مقاومت روغن در برابر اکسیداسیون میشود.
- عمل هیدروژناسیون در اثر حرارت و در حضور گاز هیدروژن و کاتالیزور فلزی انجام میشود.
- در اثر هیدروژناسیون اسید های چرب ترانس ایجاد شده بخش مهمی از سفت شدن روغن را باعث میشوند به دلیل نقطه ذوب بالای خود.
- برای هیدروژناسیون روغنها بیشتر از نیکل برای کاتالیزور استفاده میشود.
- موادی چون صابون ،ترکیبات گوگرد دار ،فسفاتبد ها ،پراکسید ها و اسید های چرب در سطح کاتالیزور جذب شده و باعث اختلال در کار هیدروژناسیون میشود.
- هیدروژناسیون انتخابی یا سلکتیو : در هیدروژناسیون روغنها سعی میشود این عمل روی روغنهای باتعداد پیوند دوگانه بیشتر انجام شود زیرا هم در مقابل فساد مقاومتر اند هم ارزش تغذیه ای انه بهتر حفظ میشود.
- وضعیت تغییر و تبدیل اسید های چرب در طول هیدروژناسیون :

لینولنیک….. K1 ….لینولئیک …. K2 …..اولئیک …… K3 …. .استئاریک

,K1,K2k3 سرعت یا میزان تبدیل یک اسید به اسید دیگر است.بنابر اهمیتی که میزان تبدیل اولئییک به استئاریک دارد نسبت K2 به K3میزان انتخابی بودن یا سلکتیویته(SR) گویند.یعنی هر اندازه این مقدار بیشتر باشد هیدروژناسیون انتخابی تر است.
- کاتالیزورهای موجود در بازار میزان سلکتیویته بین 30 تا 90 را دارند.
- میزان هیدروژناسیون با افزایش درجه حرارت و شدت بهم زدن و فشار هیدروژن افزایش میابد.
- افزایش درجه حرارت باعث افزایش انتخابی بودن و میزان ایزومرهای ترانس میشود.
- افزایش فشار هیدروزن و بهم زدن باعث کاهش انتخابی بودن و ایزومرهای ترانس میشود.

"""" منبع : شیمی مواد غذایی - دکتر حسن فاطمی """"

WWW.FoodIndustry-One.Blogfa.COM