نامگذاری مشتقات یک استخلافی –دو استخلافی و سه استخلافی بنزن

[*میترا*]

مواد آروماتیک بیشتر از ترکیبات آلی دیگر دارای اسامی غیر سیستماتیک و سنتی هستند. با اینکه چنین نامهایی مطابق با قواعد IUPAC نیست ولی استفاده از تعداد زیادی از آنها رایج و مرسوم است.بنابراین نام متداول متیل بنزن: تولوئن- نام هیدروکسی بنزن: فنول و نام آمینو بنزن: آنیلین است.

مشتقات یک استخلافی بنزن همانند دیگر هیدروکربنها به طور سیستماتیک نامگذاری می شوند. در این نامگذاری بنزن نام اصلی و مادر است. بنابراین C6H5Br برموبنزن و C6H5NO2 نیتروبنزن و C6H5CH2CH2CH3 پروپیل بنزن می باشد.

بنزنهای دارای استخلاف الکیل را گاهی اوقات به عنوان آرنها در نظر می گیرند که آنها را با توجه به اندازه الکیل از دو راه متفاوت می توان نامگذاری کرد. اگر استخلاف الکیل کوچک باشد (تعداد کربنها شش یا کمتر باشد) آرن را به عنوان بنزن دارای استخلاف الکیل در نظر می گیرند. اگر استخلاف الکیل بزرگتر از حلقه باشد(بیشتر از 6 کربن) آن را به عنوان الکیل دارای استخلاف فنیل می توان نامگذاری کرد. نام فنیل C6H5 را وقتی که حلقه بنزن یک گروه استخلافی تلقی می شود مورد استفاده قرار می دهند. این لفظ از کلمه یونانی فنو (به معنی "من حامل نور هستم") اشتقاق یافته است که یادآور کشف بنزن از گاز روشنایی توسط فارادی است.

ترکیبات بنزن دارای دو استخلاف با استفاده از پیشوندهای ارتو و متا و پارا نامگذاری می شوند. ارتو بنزن (یا O – بنزن) دارای دو استخلاف در موقعیت 1و2 است. متا بنزن یا (m – بنزن) دارای دو استخلاف در موقعیت 1و3 و پارا بنزن یا p – بنزن دارای دو استخلاف در موقعیت 1و4 می باشد.

روش نامگذاری ارتو و متا و پارا به هنگام بحث در مورد واکنشها سودمند است و شیمیستها برای تعیین موقعیت در حلقه بنزن آن را به کار می برند. برای مثال در مورد برم دار کردن تولوئن می گوییم " واکنش در موقعیت پارا انجام می شود" به بیان دیگر موقعیت پارای حلقه نسبت به گروه متیل برمدار می شود.

ترکیبات بنزن با بیش از دو استخلاف را با اختصاص دادن شماره به هر استخلاف نامگذاری می کنیم. شماره گذاری استخلافها باید با توجه به نام الفبایی استخلافها و کمترین شماره به کار برده شده انجام شود.
نام هریک از ترکیبات آروماتیک یک استخلافی که به نامهای سنتی رایج هستند را می توان به عنوان نام مبنا در نامگذاری مورد استفاده قرار داد. در چنین مواردی استخلاف اصلی به عنوان کربن شماره 1 فرض می شود.

منبع: سایت علمی نخبگان جوان