انواع واکنش های استخلافی

[*میترا*]

برخلاف انتظاری که از ساختمان غیر اشباع بنزن با سه پیوند پای می رود. بنزن درمقابل واکنش های افزایشی ، که سیستم حلقه بنزن را نابود می کند مقاومت می نماید .اما درواکنش های جانشینی به راحتی شرکت می کند .چون سیستم رزونانسی حلقه بنزن محفوظ می ماند.

واین رزونانس پایداری زیادی به بنزن می بخشد.



http://uc-njavan.ir/uploder/files/y88/4-5-6/electron dosti.pdf

[*میترا*]

استخلاف هسته دوستی تک مولکولی ( SN1)

دراین نوع واکنش ها مرحله شکستن پیوند بر مرحله تشکیل پیوند جدید پیشی می گیرد . و واکنش ازطریق تشکیل یک کاربوکاتیون درمرحله واسطه انجام می شود .پس حداقل دارای دو مرحله می باشد. در واکنش های چند مرحله ایی، مرحله کند تعیین کننده سرعت واکنش است.

مرحله کند این نوع واکنش ها همان مرحله شکست پیوند است. درنتیجه سرعت واکنش نسبت به واکنش دهنده (سوبسترا ) ازمرتبه 1 ونسبت به واکنشگر ازمرتبه صفر است. زیرا هسته دوست در مرحله سریع واکنش به کاربوکاتیون حمله می کند. درنتیجه بر سرعت واکنش تاثیری ندارد.

به یک نمونه از این واکنش ها توجه نمایید .

http://uc-njavan.ir/uploder/files/y88/4-5-6/1.pdf

[*میترا*]

دراین نوع افزایش ابتدا الکتروندوست باواکنش دهنده پیوند برقرار می کند (مرحله کند ) . وسپس هسته دوست بر کاتیون واسطه سریع حمله می نماید بنابراین مرتبه کلی واکنش دو خواهد بود.

بعضی از الکترون دوست ها واسطه حلقوی تشکیل می دهند نظیر+ Br به این طریق که در مرحله واسطه یک نوع کمپلکس انتقال بار به نام کمپلکس پای تشکیل می شود دراین ماده واسطه الکتروندوست برروی اتم خاصی قرار ندارد یک اوربیتال خالی بر روی الکتروندوست بایک اوربیتال نوع پای متعلق به واکنشدهنده همپوشانی می کند.

http://uc-njavan.ir/uploder/files/y88/4-5-6/afzayeshi electron dosti.pdf

[*میترا*]

معمولا واکنش بین مواد آلی را بنا به نوع ومراحل انجام آن (مکانیسم ) می توان طبقه بندی کرد .

آ : ازنظر نوع ، واکنش ها به دسته های زیر تقسیم می شوند .

1 - افزایشی : دو یا چند مولکول باهم مولکول واحدی را می سازند. لازمه این واکنش دارا بودن پیوند پای است .

2- حذفی ( E1 و E2 ) : با ایجاد حلقه و یا پیوند پای ، مولکولی ازیک مولکولی دیگر جدا می شود

3- جانشینی : عاملی ( استخلاف) جانشین گونه ایی دیگر ، دریک مولکول می شود .

4 - نوع آرایی : دریک مولکول گونه ایی جای خودرا تغییر می دهد.

5- تخریبی : واکنش های شدیدی که ساختار مولکول درهم می ریزد. ( نظیر واکنش گاز فلوئور بامتان )

ب: ازنظر مکانیسم ونوع واکنشگر ، به صورت های زیر واکنش هارا تقسیم بندی می کنند .

(واکنشگرماده ای است که به عنوان منبع تولید یون یارادیکال آزاد عمل می کند واین گونه ها معمولا اجزای حمله کننده به سوبسترا درواکنش هستند. )

1- رادیکالی : واکنشگر دارای اوربیتال فرد است .

2 - الکتروندوستی ( الکتروفیلی ) : واکنشگر اسید لوئیس می باشد .

3- هسته دوستی ( نوکلئوفیلی ) : واکنشگرباز لوئیس می باشد.

اکنون به چند نمونه از واکنش ها، که بین مواد آلی انجام می شود توجه نمایید.

واکنش جانشینی نوکلئوفیلی ( SN ) :

A : استخلاف هسته دوستی دومولکولی ( SN2) :

واکنشی که طی آن هسته دوستی جانشین هسته دوست دیگر می شود. دراین سازوکار واکنشگر از پشت گروه هسته گریز( عامل ترک کننده ) به سوبسترا ( ترکیب مورد آزمایش) حمله می کند. که باعث وارون سازی پیکر مولکول درموضع واکنش می شود. این واکنش ازنظر سینیتکی نسبت به هردوجزئ سوبسترا و واکنشگر از مرتبه اول ودرمجموع ازمرتبه ی دوم است.

http://uc-njavan.ir/uploder/files/y88/4-5-6/vakonesh haye ali.pdf

[*میترا*]

تمام پیوند های شیمیایی از دوالکترون ساخته شده اند . پیوند های شیمیایی به دوطریق شکسته می شوند

1- گسستن ناجور (هترولیز) که تولید یون می کند .

2- گسستن جور (هومولیز) به تولید رادیکال می انجامد.

واکنش های رادیکالی به سه نوع اصلی به صورت زیر انجام می گیرد .

1- آغازی : واکنش هایی که درآن رادیکال تشکیل می شود .مانند تفکیک گرمایی یا فتو شیمیایی پروکسید، هالوژ نها و یا ترکیبات آزو:

http://uc-njavan.ir/uploder/files/y88/4-5-6/radikal.pdf

[*میترا*]

رواکنشهای نوکئوفیلی درحالت واسطه بنا به شرایط آزمایش دوحالت رخ می دهد .

1- اگر نوکلئوفیل به کاربوکاتیون واسطه حمله کند یک واکنش جانشینی(SN ) اتفاق می افتد.

2- اما درمحیط قلیایی یون -OH می تواند یک اتم هیدروژن رااز یک اتم کربن مجاور به کاربوکاتیون جداکند و یک پیوند دوگانه تشکیل شود . دراین وضعیت یک واکنش حذفی رخ می دهد .

دراین حالت اگر یک گونه موثردرمرحله تعیین کننده سرعت وجود داشته باشد ، واکنشE1 و چنانچه دو گونه موثر باشند .واکنش E2 نامیده می شود .

اغلب واکنش های E1 و SN1 و واکنش های E2 و SN2 باهم رقابت می کنند. چون یک واسطه مشترک دارند . حلال کافت t- بوتیل برمید درآب را ملاحظه کنید.

http://uc-njavan.ir/uploder/files/y88/4-5-6/hazfi.pdf

[صادق زاده]

در مورد واکنشهای ایزومراسیون مطلب می خوام

[ØÑтRдŁ§]

در مورد واکنشهای ایزومراسیون مطلب می خوام

سلام..
این فایل رو دانلود کنید در مورد مطلبی که درخواست کرده بودید هم توش مطالبی هست..
دانلود
متشکرم