واکنش SNi

[somaye b]

توضیح در موردواکنشهای SNi ؟؟؟؟؟؟

[*مینا*]

توضیح در موردواکنشهای SNi ؟؟؟؟؟؟

SNi یا همون Substitution Nucleophilic internal جایگزینی نوکلئوفیلی داخلی .


تو سایت ویکیپدیا توضیحاتی برای این نوع واکنش جایگزینی وجود داره اینم لینکش هست ---> SNi (http://en.wikipedia.org/wiki/SNi)

امیدوارم مفید باشه [cheshmak]



http://upload.wikimedia.org/wikipedia/en/d/d7/SNi_reaction_mechanism.gif

[شیمیدان کوچولو]

سلام
ببخشید شاید دیر جواب میدم اخه تازه عضو شدم
واکنش های جانشینی نوکلئوفیلی یک مولکولی(SN1):
1)سنتیک واکنش: سرعت معادله درجه یک است که فقط به غلظت الکیل هالید بستگی دارد. Rate=k[RX]
مرحله تعیین کننده سرعت تشکیل کربوکاتیون است.
2)شیمی فضایی:چون تولید کربوکاتیون میکند نوارایی دارد و چون کربوکاتیون مسطح است نوکلئوفیل می تواند از دو طرف به کربوکاتیون حمله کند و جفت انانتیومر تشکیل دهد(مخلوط راسمیک)
3)نوع آلکیل هالید:چون تولید کربوکاتیون میکند کربوکاتیون پایدار زودتر تشکیل میشود.
<1<2<3 :پایداری کربوکاتیون
4)قدرت نوکلئوفیل:چون در سرعت دخالتی ندارد پس قدرتش مهم نیست معمولا از نوکلئوفیل ضعیف استفاده میشود.
5)قدرت ترک کنندگی:هرچه باز ضعیفتر باشد قطبش پذیری بیشترداشته باشد گروه ترک کننده بهتری است.
6)نوع حلال:پروتیک که یون مثبت و منفی را سولواته میکند مناسب است.

واکنش های جانشینی نوکلئوفیلی دو مولکولی(SN2):
1)سنتیک واکنش:سرعت معادله درجه دو است که به غلظت سوبسترا و نوکلئوفیل وابسته است. ]Rate=k[RX] [
مرحله تعیین کننده سرعت برخورد دو جزء میباشد.
2)شیمی فضایی:در یک مرحله صورت میگیرد و نوکلئوفیل از پشت مولکول(خلاف جهت هالوژن)حمله میکند که همراه با
وارونگی کامل است.اگر ماده اولیه فعال نوری باشد محصول هم فعال نوری است.فضا ویژه و فضاگزین است.
3)نوع آلکیل هالید:هرچه ممانعت فضایی اطراف کربن حاوی هالوژن کمتر باشد واکنش سریعتر است.
:واکنش پذیری الکیل هالید
4)قدرت نوکلئوفیل:هرچه باز قویتر هسته دوست قویتر است. هرچه باز ضعیفتر ترک کننده بهتری است.
5)قدرت ترک کنندگی:ترک کننده خوب یک کشنده الکترون خوب است تا بار مثبت روی کربن برای حمله نوکلئوفیل به وجود اورد و پایدارتر باشد.
بین قدرت ترک شوندگی و قطبش رابطه مستقیم وجود دارد.
6)نوع حلال: آپروتیک قطبی مثل استون میتواند کاتیون را سولواته کند و نوکلئوفیل رها شده راحت به الکیل هالید حمله کند.
منبع :سایت علمی نخبگان جوان