شیمی آسپرین ( استیل سالسیلیک )

[*میترا*]

آسپیرین یکی از پر مصرفترین داروهای جهان است و تنها در ایالات متحده هر ساله به مقدار 40 میلیون پوند تولید می شود و نام شیمیایی آن استیل سالیسیک اسید است .تاریخ استفاد از ترکیبات آسپیرین مانند به قرون وسطی وروم بر میگردد.سالها سالیسیژن (عصاره پوست درخت بید تبریزی )به عنوان دردکش(مسکن) استفاده میشد .دراواسط قرن اخیر پی بردند که سالیسیژن دارای اتصال گلیکوزیدی بین یک مولکول سالیسیلیک اسید ویک قند است.سالیسیلیک اسید را می توان به سهولت ودر مقادیر زیاد از حرارت دهی سدیم فنوکسید با دی اکسید کربن در دمای 150 درجه سانتیگراد و در فشارپایین تهیه کرد (سنتز کولب)....



اما متاسفانه سالیسیلیک اسید به غشای مخاطی دهان و مری آسیب میرساند و موجب ناراحتی معده می شود .از این رو نمی توان آن را به عنوان دارو به کار برد .فیلیکس هوفمان شیمی دانی که در شرکت رنگ بایر آلمان کار می کرد عقیده داشت که خورندگی سالیسیلیک اسید را می توان با افزایش یک گروه استیل به آن از بین برد.از این رو شرکت بایر علی رغم اینکه سالیسیلیک اسید چهار سال قبل توسط چارلز هارت سنتز شده بود در سال 1893 روش جدیدی را برای سنتز آن پیشنهاد کرد.


این شرکت نام فراورده جدید خود را آسپیرین گذاشت.این نام نشان دهنده استیل دار بودن وفراوانی طبیعی آن در گیاه اسپیره است.سالها طول کشید تا تونایی دارویی آسپیرین در موارد مختلف شناخته شود.آسپیرین یک مسکن تب بر و برطرف کننده التهاب است و به علت خاصیت ضد التهاب ان برای رفع ورم مفاصل تجویز می کنند .بیماران دارای ورم مفاصل مقدار زیادی از آن را (چندین گرم در هر روز )باید مورد استفاده قرار گیرد و این ممکن است موجب ایجاد ناراحتی معده درآانها شود به همین دلیل اغلب این دارو را با یک ترکیب بافری مخلوط می کنند که یکی از بافرها بوفرین است.


توانایی آسپیرین برای رفع التهاب به علت نقش آن در بازداری از سنتز پروستاگلاندینهاست(این ترکیبات که 20اتم کربن دارند موجب افزایش التهاب می شوند).



آسپیرین با انتقال گروه استیل به گروه آمین واقع در انتهای ساختار آنزیم پروستاگلاندین سنتتاز فعالیت اکسیژناز آن را افزایش می دهد .اگر آسپیرین داروی جدیدی بود سازمان غذایی ودارویی ایالت متحده(FDA )برای تایید آن سخت گیری زیادی می کردآسپیرین در بیش از 100 داروی معمول با نام های تجاریAlka , Anacin, vaniquish,midol, excedrin,coricidin, seitzerوجود دارد.

آسپیرین علیرغم اثرات جانبی آن هنوز مطمئن ترین و ارزان ترین داروی قابل دسترس است.برخی اشخاص به علت خصلت اسیدی آسپیرین از مسکن های دیگر (مانند استامینوفن و ایبوپروفن ) که اسید های ضعیف تری هستند استفاده می کنند .


منبـــــــــــــــــــع (http://njavan.com/forum/redirector.php?url=http%3A%2F%2Fkimiagaran.blogfa. com)

[omidhasnavi]

سنتز اسپرین (http://blackwearing.blogfa.com/post-11.aspx)
آسپرین نام تجاری اسید استیل سالیسیلیک است که به صورت قرص های سفید یا بلور های سوزنی شکل یا به صورت پودرهای بلورین موجود می باشد، آسپرین یک مسکن موقتی و آنی خوبی است که تداوم افزایش تولید و فروش آن در طول 20 سال گذشته قابل توجه بوده است و بخاطر فوایدش از سایر مسکن ها به طور چشم گیری پیشی گرفته است.
خصوصیات
آسپرین نام تجاری اسید استیل سالیسیلیک است. 1
وزن مولکولی آن 180 می باشد.2
نقطه ذوب آن ما بین 135 تا 137 درجه سلسیوس می باشد.3
نقطه جوش آن 140 درجه سلسیوس است که در این درجه حرارت تجزیه می گردد.4
آسپرین دارای بلورهای سوزنی شکل است.5
آسپرین در آب به مقدار کم و در الکل به مقدار زیاد محلول می باشد.6
کاربرد و مصارف
آسپرین در داروهای برطرف کننده سردرد (مسکن ها) استفاده می شود.1
اسپرین در داروهایی که فقط با مجوز پزشک فروخته می شوند استفاده می شود.2
.3آسپرین در تولید قرص های APC مصرف می شود
آسپرین از ترکیب اسید سالیسیلیک و انیدرید استیک در حضور مقدار کمی سولفوریک اسید غلیظ تولید می شو

[*مینا*]

نقطه ی ذوب و جوشش چه قدر فاصله ی دمایی کمی دارن ...!

تو این لینک هم تمامی اطلاعات مربوط به آسپرین ، از تاریخچه اش تا الان ... وجود داره ، خواستید می تونید استفاده کنید Aspirin (http://njavan.com/forum/redirector.php?url=http%3A%2F%2Fen.academic.ru%2Fd ic.nsf%2Fenwiki%2F542)


و اما شکل مولکولی آسپرین


http://uc-njavan.ir/images/32wtc6unfe5a6833q7or.gif


http://uc-njavan.ir/images/c0qkcv3avia7bpp6sjs6.gif



این جا هم چند تا آسپرین تو فضا باهم قرار گرفتن

اگه دقت کنیم ، تو شکل معلومه که بین OH و O ها پیوند هیدروژنی ایجاد شده و این امر باعث شده که گروه های فنیل یا همون بنزن کنار هم باشن و استخلاف ها به سمت هم در فضا کشیده بشن
شاید اینی هم که تو گزینه ی 5 گفته شد ( به شکل بلور های سوزنی قرار می گیرن ) علتش همین پیوند های بسیار قوی هیدروژنی باشه ...

بد نیست یه نگاهی هم به شکل بلور های سوزنی تو طبیعت داشته باشیم


http://uc-njavan.ir/images/jqrmph8hmggeiqza1zds.jpg


اینم واکنش تشکیل آسپرین هست [labkhand]


http://uc-njavan.ir/images/bgeizq63fuo34npjpkqw.jpg