*میترا*
14th April 2010, 03:01 PM
از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
اگر به جای اتم هیدروژن گروه کربکسیل (http://fa.wikipedia.org/w/index.php?title=%DA%A9%D8%B1%D8%A8%DA%A9%D8%B3%DB% 8C%D9%84&action=edit&redlink=1) یک گروه الکیل (http://fa.wikipedia.org/w/index.php?title=%D8%A7%D9%84%DA%A9%DB%8C%D9%84&action=edit&redlink=1) قرار بگیرد ترکیبی به نام استر به دست میآید. استرها از مهم‌ترین مشتقات کربکسیلیک اسید‌هاهستند. طعم و بوی شاخص اغلب میوه‌ها و گل‌ها به علت وجود این استرهاست. استر از واکنش کربکسیلیک اسید با الکل بدست میاید. اتيل استات يك استر است كه از واكنش بين اتانول كه يك الكل است با استيك اسيد كه يك اسيد است، به دست مي آيد.
CH3CH2OH + HOCOCH3 CH3CHOCOCH3
درواقع گروه عاملي استر به صورت –O-C=O است كه هم اكسيژن سمت چپ و هم كربن گروه C=O خود به هيدروكربن هاي ديگر متصل مي باشند. استرهاي حلقه‌اي نيز كه لاكتون ناميده مي‌شوند، جزو گروه استرها مي‌باشند.
خواص استر
استرها غالبا فرار و معطرند و برخي از آنها در ميوه‌هاي رسيده يافت مي‌شوند. مثلا استات ايزوپنتيل ، بوي موز ميدهد والرات ايزوپنتيل بوي سيب و پروپيونات ايزوبوتيل ، بوي نيشكر ميدهند.
موارد استفاده از استر
خيلي از استرها مانند استات اتيل و استات بوتيل ، بعنوان واكنش‌گر و يا حلال و نرم كننده رزينها در آزمايشگاهها و صنعت مورد استفاده قرار مي‌گيرند.
استرهاي طبيعي
مومها
چربيها و روغنها و موم‌هايي كه در طبيعت يافت مي‌شوند، حاوي استرهايي با جرم مولكولي بالا مي‌باشند كه به ليپيد موسومند. مومها مخلوط پيچيده‌اي از استرها ، الكلها و آلكانهاي با زنجير طويل مي‌باشند، ولي جزء اصلي تشكيل دهنده آنها ، استرهايي مي‌باشند كه از واكنش اسيدهاي چرب و الكلهاي با زنجير طويل بوجود مي‌آيند.
از جداسازي و مطالعه مواد تشكيل دهنده موم زنبور عسل معلوم شده است كه ميريسيل پالميتات ، بيشترين مقدار آن را تشكيل ميدهد كه يك استر است.
چربيهاي جامد و روغنهاي مايع
چربيهاي جامد و روغنهاي مايع ، استرهايي هستند كه از واكنش اسيد چرب سنگين و گلسيرين بوجود مي‌آيند و گليسيريد ناميده مي‌شوند. تعداد كربن اسيدها بين هشت تا بيست و دو مي‌باشد. مطالعات نشان داده است كه اسيدهاي موجود در استرها ممكن است از يك نوع نباشند و بطور اتفاقي روي گليسيرين قرار گرفته باشند. بعنوان مثال ، يك مولكول گلسيرين ممكن است به سه گروه استئارات يا يك مولكول پالمتيات و دو مولكول استئارات و … متصل شده باشد.
مهمترين اسيدهاي چرب اشباع شده‌اي كه از هيدروليز چربيها و روغنها بدست آمده‌اند، عبارتند از: اسيد لوريك (Lauric acid) ، اسيد پالمتيك (Palmitic acid) ، اسيد استئاريك (Stearic acid). روغنهاي مايع به مقدار زياد ، گليسيريدهاي اسيدهاي چرب اشباع نشده هستند. مهمترين اسيدهاي اشباع نشده ، C_18 مي‌باشند.
روغنهاي مايع به علت داشتن پيوندهاي ? آسيب پذيرند و لذا با هيدروژن‌دار كردن كاتاليزوري ، پيوندهاي دوگانه را از بين مي‌برند تا نگهداري آنها آسانتر گردد. خيلي از روغنهاي جامدي كه در آشپزي مورد استفاده قرار مي‌گيرند، از هيدروژن‌دار كردن روغن دانه‌ها و غلات تهيه مي‌شوند. هيدروژن‌دار كردن چربيها ، با اينكه امكان نگهداري اين مواد را فراهم مي‌سازد، ولي هضم آنها را در متابوليسم با اشكالي مواجه مي‌سازد.
در سالهاي اخير ، معلوم شده است كه اين چربيها موجب مسدود شدن رگهاي خوني و امراض قلبي مي‌گردند.
روش تهيه استرها و لاكتونها
اولين و قديمي‌ترين روش سنتز استرها ، واكنش اسيدهاي آلي با الكلها در حضور اسيد معدني(معمولا اسيد سولفوريك) مي‌باشد. با اين روش ، مي‌توان خيلي از استرها را بطور مستقيم سنتز نمود كه اين روش ، روش فيشر (Fisher) ناميده مي‌شود. در مواقعي كه اسيد يا الكل بكار رفته ، ارزان قيمت باشد، مي‌توان مقدار يكي از واكنشگرها را چند برابر دومي انتخاب كرد و تعادل را به نفع تشكيل محصول بيشتر جابجا كرد و استر بيشتري بدست آورد.
گاهي اوقات براي حصول نتيجه بهتر ، مي‌توان يكي از محصولات را از محيط خارج كرد و در نتيجه ، واكنش را به سمت تشكيل محصول بيشتر سوق داد.
صابوني شدن
استرها در محلولهاي قليايي آبكي تحت حمله قرار مي‌گيرند و نمك اسيد آلي را توليد مي‌نمايند. اين واكنش به صابوني شدن موسوم مي‌باشد. براي تائيد صحت مكانيسم واكنش از استرهاي حاوي اكسيژن با جرم اتمي 18 كه يك اتم ايزوتوپ است، استفاده مي‌شود و مشاهده مي‌گردد كه اتم اكسيژن سنگين همراه الكل آزاد مي‌شود و نشان ميدهد كه حمله هسته خواهي به گروه كربونيل استر انجام شده است
منبع
Wikipedia contributors, "Ester," Wikipedia, The Free Encyclopedia, http://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Ester&oldid=206601811
اگر به جای اتم هیدروژن گروه کربکسیل (http://fa.wikipedia.org/w/index.php?title=%DA%A9%D8%B1%D8%A8%DA%A9%D8%B3%DB% 8C%D9%84&action=edit&redlink=1) یک گروه الکیل (http://fa.wikipedia.org/w/index.php?title=%D8%A7%D9%84%DA%A9%DB%8C%D9%84&action=edit&redlink=1) قرار بگیرد ترکیبی به نام استر به دست میآید. استرها از مهم‌ترین مشتقات کربکسیلیک اسید‌هاهستند. طعم و بوی شاخص اغلب میوه‌ها و گل‌ها به علت وجود این استرهاست. استر از واکنش کربکسیلیک اسید با الکل بدست میاید. اتيل استات يك استر است كه از واكنش بين اتانول كه يك الكل است با استيك اسيد كه يك اسيد است، به دست مي آيد.
CH3CH2OH + HOCOCH3 CH3CHOCOCH3
درواقع گروه عاملي استر به صورت –O-C=O است كه هم اكسيژن سمت چپ و هم كربن گروه C=O خود به هيدروكربن هاي ديگر متصل مي باشند. استرهاي حلقه‌اي نيز كه لاكتون ناميده مي‌شوند، جزو گروه استرها مي‌باشند.
خواص استر
استرها غالبا فرار و معطرند و برخي از آنها در ميوه‌هاي رسيده يافت مي‌شوند. مثلا استات ايزوپنتيل ، بوي موز ميدهد والرات ايزوپنتيل بوي سيب و پروپيونات ايزوبوتيل ، بوي نيشكر ميدهند.
موارد استفاده از استر
خيلي از استرها مانند استات اتيل و استات بوتيل ، بعنوان واكنش‌گر و يا حلال و نرم كننده رزينها در آزمايشگاهها و صنعت مورد استفاده قرار مي‌گيرند.
استرهاي طبيعي
مومها
چربيها و روغنها و موم‌هايي كه در طبيعت يافت مي‌شوند، حاوي استرهايي با جرم مولكولي بالا مي‌باشند كه به ليپيد موسومند. مومها مخلوط پيچيده‌اي از استرها ، الكلها و آلكانهاي با زنجير طويل مي‌باشند، ولي جزء اصلي تشكيل دهنده آنها ، استرهايي مي‌باشند كه از واكنش اسيدهاي چرب و الكلهاي با زنجير طويل بوجود مي‌آيند.
از جداسازي و مطالعه مواد تشكيل دهنده موم زنبور عسل معلوم شده است كه ميريسيل پالميتات ، بيشترين مقدار آن را تشكيل ميدهد كه يك استر است.
چربيهاي جامد و روغنهاي مايع
چربيهاي جامد و روغنهاي مايع ، استرهايي هستند كه از واكنش اسيد چرب سنگين و گلسيرين بوجود مي‌آيند و گليسيريد ناميده مي‌شوند. تعداد كربن اسيدها بين هشت تا بيست و دو مي‌باشد. مطالعات نشان داده است كه اسيدهاي موجود در استرها ممكن است از يك نوع نباشند و بطور اتفاقي روي گليسيرين قرار گرفته باشند. بعنوان مثال ، يك مولكول گلسيرين ممكن است به سه گروه استئارات يا يك مولكول پالمتيات و دو مولكول استئارات و … متصل شده باشد.
مهمترين اسيدهاي چرب اشباع شده‌اي كه از هيدروليز چربيها و روغنها بدست آمده‌اند، عبارتند از: اسيد لوريك (Lauric acid) ، اسيد پالمتيك (Palmitic acid) ، اسيد استئاريك (Stearic acid). روغنهاي مايع به مقدار زياد ، گليسيريدهاي اسيدهاي چرب اشباع نشده هستند. مهمترين اسيدهاي اشباع نشده ، C_18 مي‌باشند.
روغنهاي مايع به علت داشتن پيوندهاي ? آسيب پذيرند و لذا با هيدروژن‌دار كردن كاتاليزوري ، پيوندهاي دوگانه را از بين مي‌برند تا نگهداري آنها آسانتر گردد. خيلي از روغنهاي جامدي كه در آشپزي مورد استفاده قرار مي‌گيرند، از هيدروژن‌دار كردن روغن دانه‌ها و غلات تهيه مي‌شوند. هيدروژن‌دار كردن چربيها ، با اينكه امكان نگهداري اين مواد را فراهم مي‌سازد، ولي هضم آنها را در متابوليسم با اشكالي مواجه مي‌سازد.
در سالهاي اخير ، معلوم شده است كه اين چربيها موجب مسدود شدن رگهاي خوني و امراض قلبي مي‌گردند.
روش تهيه استرها و لاكتونها
اولين و قديمي‌ترين روش سنتز استرها ، واكنش اسيدهاي آلي با الكلها در حضور اسيد معدني(معمولا اسيد سولفوريك) مي‌باشد. با اين روش ، مي‌توان خيلي از استرها را بطور مستقيم سنتز نمود كه اين روش ، روش فيشر (Fisher) ناميده مي‌شود. در مواقعي كه اسيد يا الكل بكار رفته ، ارزان قيمت باشد، مي‌توان مقدار يكي از واكنشگرها را چند برابر دومي انتخاب كرد و تعادل را به نفع تشكيل محصول بيشتر جابجا كرد و استر بيشتري بدست آورد.
گاهي اوقات براي حصول نتيجه بهتر ، مي‌توان يكي از محصولات را از محيط خارج كرد و در نتيجه ، واكنش را به سمت تشكيل محصول بيشتر سوق داد.
صابوني شدن
استرها در محلولهاي قليايي آبكي تحت حمله قرار مي‌گيرند و نمك اسيد آلي را توليد مي‌نمايند. اين واكنش به صابوني شدن موسوم مي‌باشد. براي تائيد صحت مكانيسم واكنش از استرهاي حاوي اكسيژن با جرم اتمي 18 كه يك اتم ايزوتوپ است، استفاده مي‌شود و مشاهده مي‌گردد كه اتم اكسيژن سنگين همراه الكل آزاد مي‌شود و نشان ميدهد كه حمله هسته خواهي به گروه كربونيل استر انجام شده است
منبع
Wikipedia contributors, "Ester," Wikipedia, The Free Encyclopedia, http://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Ester&oldid=206601811